Iedereen weet dat de relatie tussen Jim Halpert en Pam Beesley een van de leukste relaties in de tv-geschiedenis is. Op The Office waren er niet een paar die we voor meer hebben gerouteerd! (Tenzij we Michael Scott en Holly Flax tellen, of Dwight Schrute en Angela Martin.) Jim en Pam waren twee erwten in een peul die zijn vrienden begon en uiteindelijk een getrouwd stel werd met eigen kinderen.
Jarenlang naar hem te zien smachten terwijl ze met iemand anders verloofd was, was pijnlijk en hartverscheurend, maar uiteindelijk opende ze haar ogen en realiseerde ze zich dat hij de persoon was met wie ze moest zijn. Jim heeft veel goede en slechte relatiemomenten gehad, of het nu met Pam was, of zijn andere twee ex-vriendinnen Karen en Katy.
10 Beste: Katy A Ride Home aanbieden
Toen Jim aanbood om Katy een lift naar huis te geven van haar werk dat ze naar het kantoor kwam om portemonnees te verkopen, was ze daar enorm opgelucht en blij mee. De reden waarom is dat ze oorspronkelijk een lift naar huis zou krijgen van Michael Scott, die extra flirterig met haar was. Michaels geflirt maakte haar zichtbaar ongemakkelijk, dus toen Jim aanbood haar een lift naar huis te geven, wist ze dat ze in een betere situatie zou zijn. Jim had vanaf het begin altijd respect voor Katy, terwijl Michael niet stil was over zijn interesse in haar, zelfs als ze zich daar ongemakkelijk bij voelde.
9 Slechtste: Katy dumpen op de drankcruise
Het was de ergste ooit toen Jim Katy dumpte op de drankcruise. Hij wist dat zijn gevoelens voor Pam veel te reëel waren en dat hij niet snel over Pam heen zou kunnen komen. Toen hij tot dat besef kwam, bedacht hij dat het slimmer voor hem zou zijn om gewoon een einde te maken aan de dingen met Katy in plaats van haar voor een langere tijd te leiden. Helaas was zijn keuze om Katy op de drankcruise te dumpen niet slim, want toen zaten ze voor een lange tijd samen in het midden van de oceaan, terwijl hij eigenlijk had moeten wachten tot ze weer aan land waren.
8 Beste: toen hij Karen steunde om voor dezelfde zakelijke baan als hem te gaan
Jim was de beste toen hij Karen steunde bij het kiezen van de corporate job. Hij ging zelf voor de corporate job! Hij wist nog steeds dat het het eerlijkste zou zijn voor hen beiden om samen te proberen voor de baan. Toen hij David Wallace belde om te informeren naar het regelen van een sollicitatiegesprek voor de functie, gaf hij zijn telefoon aan Karen, zodat zij ook een sollicitatiegesprek voor zichzelf kon regelen. Hij ondersteunde Karen openlijk bij het bereiken van haar carrièredoelen.
7 Slechtste: Karen dumpen in New York City om Pam mee uit te vragen
Het was heel erg toen Jim Karen dumpte in New York City. Niemand zag hem zelfs maar haar achterlaten omdat hij gewoon verdween na zijn sollicitatiegesprek zonder iets tegen Karen te zeggen.
Ze zei tegen hem dat ze met een paar van haar vrienden zou gaan lunchen en in plaats van haar na zijn interview te ontmoeten, verdween hij terug naar Scranton om Pam uit eten te vragen. In de volgende aflevering, toen we Jim en Karen eindelijk weer zagen, was Karen erg overstuur. Meteen daarna ruimde ze haar bureau op en vertrok.
6 Beste: Pam kussen op casinoavond
Het was de beste ooit toen Jim eindelijk zijn liefde voor Pam Beesly verkondigde en haar een kus gaf op casino-avond. Hij was klaar met het verbergen van zijn gevoelens en wist dat het een kwestie van maken of breken was. Hij was eindelijk klaar om duidelijk te maken hoe hij zich voelde en zette alles op het spel. Hij gaf haar toe dat hij gevoelens van liefde voor haar voelde en drukte een kus op haar lippen. Ze reageerde met afwijzing, wat jammer was, maar het feit dat Jim zichzelf naar buiten bracht en uiteindelijk stopte met ronddraaien, was ongelooflijk.
5 Slechtste: wegrennen voor zijn problemen… Overstappen naar Stamford om over Pam heen te komen
Toen Jim officieel besloot over te stappen naar Stamford om over Pam heen te komen, was het behoorlijk verschrikkelijk. Jim niet elke dag op kantoor zien met Dwight, Michael, Pam en alle anderen, voelde heel raar en vreemd.
Hij stapte over naar Stamford omdat het te pijnlijk voor hem was om in Scranton te blijven werken met de vrouw van wie hij hield, aangezien hij destijds dacht dat ze nog steeds met Roy zou trouwen.
4 Beste: Toen hij Pams dromen van artiest zijn ondersteunde
Toen Jim Pams dromen steunde om artiest te worden, was dat extreem romantisch en lief. Hoewel hij wist dat ze wat tijd van hem zou moeten nemen om naar school te gaan in New York City, steunde hij haar nog steeds. Hij wist dat hij haar erg zou gaan missen en ze wisten allebei dat het moeilijk zou zijn om met een langeafstandsrelatie om te gaan, maar hij steunde toch haar droom om artiest te worden, hoe dan ook.
3 Slechtste: liegen tegen Pam over Athlead
Jim loog tegen Pam over het aannemen van de nieuwe baan in Philadelphia. Het was duidelijk de juiste zakelijke onderneming voor hem om zich aan te melden, maar het feit dat hij er tegen Pam over loog, is nog steeds erg duister en verknoeid. In diezelfde zin had ze in de eerste plaats bij hem aan boord moeten zijn en van de gelegenheid gebruik hebben gemaakt. De personages zouden naar verluidt gaan scheiden!
2 Beste: Eindelijk een voorstel doen aan Pam
Het was het beste ooit toen Jim Pam eindelijk ten huwelijk vroeg. Ze waren het erover eens dat ze zouden wachten met hun verloving omdat ze niet wilden omgaan met een lange verloving zoals Pam met Roy had meegemaakt, maar uiteindelijk veranderde Jim van gedachten en besloot hij haar toch ten huwelijk te vragen! Van alle stellen uit de show was dit voorstel niet het beste… maar het was nog steeds geweldig.
1 Slechtste: Pam's gevoelens over verhuizen naar Philadelphia negeren
Pam voelde zich erg verwaarloosd terwijl Jim zijn carrière in Philadelphia bij Athlead nastreefde. Ze zorgde alleen voor de kinderen en werkte dagelijks zonder zijn aanwezigheid bij Dunder Mifflin. Het was emotioneel erg moeilijk voor haar en ze kwam uiteindelijk dicht bij de hoogwerker in de afwezigheid van Jim. Jim had de gevoelens van Pam zeker niet mogen verwaarlozen.