De relatie tussen Dwight en Angela is een van de meest eigenzinnige en meest verbazingwekkende relaties van The Office. Hun off-and-on relatie was gevuld met nogal wat hoogtepunten en nogal wat dieptepunten. Uiteindelijk belandden ze samen om de wereld te bewijzen dat ze echte zielsverwanten zijn.
Hij had ook korte relaties met een paar andere vrouwen tijdens de negen seizoenen van de show, waaronder Isobel en Esther. Isobel was een van Pams beste vrienden en Esther was een melkmeisje dat zijn boerenlevensstijl begreep.
10 Beste: toen hij Angela op Valentijnsdag een sleutel van zijn bietenboerderij gaf
Voor Valentijnsdag op kantoor verraste Angela Martin Dwight Schrute anoniem met een bobblehead die precies op hem leek. Hij begon toen te worstelen met het bedenken van het perfecte cadeau om haar in ruil daarvoor te geven. Uiteindelijk besloot hij haar een sleutel van zijn bietenboerderij te geven, omdat hij wist dat ze zich daardoor geliefd, speciaal en veilig zou voelen.
9 Slechtste: toen hij Angela hielp Andy te bedriegen
Dwight hielp Angela Andy te bedriegen, ook al wisten ze allebei dat het verkeerd was. Angela verloofde zich met Andy en begon plannen te maken om met hem te trouwen. In plaats van trouw te blijven aan de man met wie ze verloofd was, begon ze achter zijn rug om met Dwight rond te sluipen. Ze hadden regelmatig contact op kantoor, recht onder Andy's neus. Uiteindelijk ving Phyllis ze en later stelde ze ze bloot.
8 Best: When He Bond With Isobel At The Arcade
Dwight en Isobel ontmoetten elkaar op de bruiloft van Pam & Jim en het klikte… totdat hij haar de ochtend erna probeerde af te leiden - daarover later meer. Maanden later kwamen ze elkaar weer tegen in de speelhal en begonnen ze een heel flirterig gesprek te voeren. Hij waardeerde haar vermogen om hem bij te houden en zijn geestige geklets. Ze vertrokken die avond samen, ook al zou hij de avond met Angela doorbrengen.
7 Slechtste: toen hij Angela's kat 'moordde'
De reden dat Dwight en Angela uit elkaar gingen, was dat hij haar favoriete kat, Sprinkles, 'barmhartigheid vermoordde'. Sprinkles had veel gezondheidsproblemen en Dwight dacht dat hij het meest attente en humane deed door de kat in te laten slapen. Zo zag Angela het niet. Ze was beledigd door zijn daden en was zo diepbedroefd dat ze het uitmaakte met hem.
6 Beste: Toen Esther bewees dat ze echte gevoelens voor hem had
Dwight was ervan overtuigd dat Esther alleen maar interesse in hem toonde zodat hij samen met haar vader zou investeren in een nieuwe tractor.
Esther stapte op en zei hem niet mee te doen aan de investering om hem te bewijzen dat ze geen "tractorbait" was. Dwight was onder de indruk! Hij besefte dat ze hem op dat moment echt leuk vond.
5 Het ergste: toen hij Isobel mishandelde de ochtend nadat ze samen naar bed waren gegaan
Nadat Dwight en Isobel contact hadden (de avond voor het huwelijk van Jim en Pam), behandelde hij haar zo slecht! Hij veranderde in zo'n eikel dat het eigenlijk verschrikkelijk was om te zien. Voordat ze met haar in contact kwamen, deelden ze een flirterig gesprek bij de bar en ze leek oprecht in hem geïnteresseerd. Nadat ze contact hadden gemaakt, veranderde hij in een hit-it-and-quit-it-type. Alleen het ergste.
4 Beste: Toen hij Angela een aanzoek deed
Dwights voorstel aan Angela was ongelooflijk. Hij vroeg haar ten huwelijk nadat hij haar in zijn auto had achtervolgd en hij gebruikte een microfoon. Bovendien onthulde ze hem zodra hij haar voorstelde aan hem dat Phillip eigenlijk zijn zoon was en het maakte hem zo blij dat hij haar met lachende tranen kuste. Deze scène is zonder twijfel de meest waardevolle scène uit de negen seizoenen van de hele show.
3 Slechtste: toen hij dacht dat Phillip NIET zijn zoon was
Angela loog over het vaderschap van haar zoon Phillip. Ze vertelde iedereen dat de senator de vader was, ook al wist ze heel goed dat Dwight de vader was.
Het kon de senator hoogstwaarschijnlijk helemaal niets schelen, want hij gebruikte Angela alleen als dekmantel om te verbergen dat hij in het geheim met mannen uitging.
2 Beste: Zijn huwelijksceremonie met Angela
De trouwdag tussen Dwight en Angela was om vele redenen de beste. Een van de redenen was de verrassende terugkeer van Michael Scott. Hij kwam terug om de beste man van Dwight te zijn. In het begin zou Jim de beste man zijn, maar Jim trad af, zodat Michael kon ingrijpen. Het enige dat het beter zou hebben gemaakt, was als Holly en zijn kinderen mee waren gegaan op de bruiloft.
1 Slechtste: toen hij Angela jaloers maakte (met Esther & Isobel)
Dwight maakte Angela erg jaloers tijdens de periodes die hij met Isobel en Esther doorbracht. In zijn verdediging maakte ze hem echter jaloers terwijl ze met Andy en de senator uitging. Het was de bedoeling dat ze de hele tijd samen zouden zijn, maar onderweg gingen ze met andere mensen uit voordat ze eindelijk de waarheid over hun gevoelens aan elkaar toegaven.
