Het vierde seizoen van Friends eindigde in een cliffhanger en seizoen vijf pakt het op. Deze hoofdstukken zijn erg zwaar voor alle personages, maar vooral Ross heeft het nog het ergst. Hij moet een beslissing nemen tussen twee mensen van wie hij veel houdt, en dat beïnvloedt uiteindelijk zijn hele leven.
Monica en Chandler proberen zich als koppel aan te passen aan hun nieuwe relatie, terwijl ze deze voor de rest van de groep verborgen moeten houden. En Rachel moet accepteren dat Ross op dat moment haar gevoelens niet beantwoordt en eraan werkt om bij hem weg te gaan. Hier zijn enkele van de beste afleveringen.
10 Degene waar Ross niet kan flirten - 8.7/10
Joey wordt in Law & Order, en hij is daar zo trots op dat hij zijn grootmoeder uitnodigt om met de bende naar de show te kijken. Ze maken er een gezellige avond van en bestellen veel pizza's, hoewel Monica en Chandler alleen voor de show kunnen blijven omdat ze hun tien maanden jubileum vieren. Als de pizzabezorger langskomt, vindt Ross haar meteen leuk en probeert hij te flirten, maar zijn pogingen zijn gênant. De rest van de vrienden maken grappen over zijn flirtkunsten, dus bestelt hij meer pizza's om haar weer te zien en probeert hij haar te verleiden, maar het gaat altijd mis.
9 The One In Vegas: Part 1 - 8.8/10
Joey zegt dat hij een film aan het opnemen is in Las Vegas, dus voor de eerste verjaardag van Monica en Chandler gaan ze hem bezoeken. In het vliegtuig ontdekt Chandler dat Monica haar ex-vriend Richard is tegengekomen en met haar heeft geluncht. Hij raakt overstuur, zelfs als ze hem vertelt dat het niets voor haar betekende.
Ross en Rachel, die apart van de rest van de bende reizen, proberen elkaar in verlegenheid te brengen na een ongemakkelijk moment de avond ervoor, maar de zaken escaleren snel en lopen uit de hand.
8 De honderdste - 8.8/10
Phoebe gaat bevallen kort nadat de rest van de bende terug is uit Londen, en ze haasten haar naar het ziekenhuis. Terwijl ze daar zijn, ontmoet Rachel twee schattige verpleegsters en regelt ze een dubbele date voor haar en Monica. Vanwege haar nieuwe relatie met Chandler wil Monica de date afwijzen, maar omdat het nog steeds een geheim is, kan ze Rachel niet vertellen waarom. Als hij erover hoort, raakt Chandler in paniek en vertelt haar dat het hem niet kan schelen wat ze doet, omdat hun relatie niet eens zo serieus is. Het is niet verwonderlijk dat het averechts werkt, wat ertoe leidt dat Monica uit wrok met de verpleegster uit wil gaan.
7 The One After Ross Says Rachel - 8.9/10
De huwelijkscatastrofe inhalen waarmee seizoen 4 eindigde. Nadat Ross Rachel bij het altaar heeft gezegd, loopt Emily, die zich volledig vernederd voelt, haar eigen bruiloft opzij. Ross, wanhopig om het goed te maken, zoekt haar overal, zonder geluk.
Ondertussen zijn Monica en Chandler nog steeds in shock over wat er de avond ervoor is gebeurd, maar besluiten dat ze, zolang ze nog in Londen zijn, toch kunnen afspreken. Door alles wat er gaande is, kunnen ze echter geen tijd alleen vinden.
6 The One With All The Kissing - 9/10
Terug in New York praat de bende niet meer over hun tijd in Londen, wat Phoebe irriteert omdat ze niet met hen mee kon. Ross gebruikt al zijn tijd om contact op te nemen met Emily, die niet terugbelt, en Rachel kijkt hulpeloos toe terwijl ze probeert over haar gevoelens voor hem heen te komen. Daarom geeft ze Monica de leiding over haar liefdesleven, hoewel ze haar advies snel van de hand wijst.
Monica en Chandler proberen ondertussen hun relatie geheim te houden, maar omdat ze de hele tijd betrapt worden op zoenen, verbergt hij het door alle meisjes te zoenen.
5 The One With Ross's Sandwich - 9.1/10
Nu Joey weet van de relatie tussen Monica en Chandler, gebruiken ze hem voortdurend om hun indiscreties te verdoezelen, tot het punt waarop Joey ze beu wordt en dreigt iedereen de waarheid te vertellen. Ross, van zijn kant, is te boos over alles wat er mis gaat in zijn leven om iets op te merken. De laatste druppel is wanneer iemand op het werk zijn boterham opeet. Vanwege zijn woedeproblemen besluit zijn supervisor hem op sabbatical te zetten en stuurt hem naar een psychiater.
4 Degene met alle resoluties - 9.1/10
Op nieuwjaarsdag besluit de bende hun goede voornemens te maken op basis van waar ze het meest mee worstelen. Rachel belooft niet te roddelen, hoewel ze voor een uitdaging staat als ze een geheim ontdekt dat te belangrijk is om te bewaren. Ross besluit elke dag iets nieuws te proberen, maar door een van die dingen komt hij in de problemen. Chandler heeft het echter het moeilijkst, omdat zijn besluit niet is om zijn vrienden voor de gek te houden. Hij belandt in speleologie omdat het te moeilijk is, vooral wanneer hun oplossing situaties veroorzaakt die te hilarisch zijn om te negeren.
3 The One in Vegas: Part 2 - 9.1/10
Monica en Chandler verzoenen zich nadat ze hem verzekert dat hij de enige is van wie hij houdt. Daarna gaan ze samen gokken, en ze hebben zoveel geluk dat ze haastig besluiten dat ze willen trouwen. Zodra ze de kapel hebben bereikt, vertellen ze hen dat ze moeten wachten om binnen te komen.
Ze zijn diep geschokt als Ross en Rachel uit de kapel komen. Ze zijn dronken en nemen op geen enkele manier duidelijke beslissingen. Door ze zo te zien, heroverwegen Monica en Chandler hun situatie.
2 Degene met alle dankzeggingen - 9.2/10
Na een geweldig Thanksgiving-diner dat Monica heeft gekookt, verzamelt de groep zich in de woonkamer om hun verhalen over de vakantie te delen. Chandler deelt zijn klassieke verhaal over hoe zijn ouders zijn gescheiden, maar dan komen er andere verhalen over andere vreselijke Thanksgivings naar voren. Waaronder een over Monica, Rachel, Ross en Chandler toen ze jong waren. Een bepaalde herinnering maakt Chandler van streek en hij weigert met Monica te praten, totdat ze hem opvrolijkt en hij er uiteindelijk uit flapt dat hij van haar houdt.
1 Degene waar iedereen erachter komt - 9.7/10
Phoebe komt erachter over Monica en Chandler en ontdekt ook dat iedereen behalve Ross het weet. Samen met Rachel bedenkt ze een plan om ze te laten bekennen. Joey haat het om daarbij betrokken te zijn, aangezien hij er niet van houdt om geheimen te bewaren, maar de meisjes overtuigen hen ervan dat dit de beste manier is om ze te laten stoppen met zich te verstoppen. Het paar vermoedt hun plan en probeert terug te vechten, maar Chandler trekt zich op het laatste moment terug en bekent dat hij verliefd is op Monica.
