The Simpsons werd meer dan dertig jaar geleden voor het eerst uitgezonden en het raakte zo ingebakken in onze cultuur dat iedereen het weet, zelfs als ze de show nooit hebben gezien. Van zijn verrassend nauwkeurige voorspellingen over de toekomst tot hilarische verwijzingen naar de popcultuur, The Simpsons is een van die tv-programma's die zowel de jaren '90 als de jaren 2000 definieerden.
Naast Bart, Lisa, Homer en Marge waren er nog andere terugkerende personages in de show. De meest sinistere is Sideshow Bob, de aartsvijand van Bart die voor het eerst zijn opwachting maakte in seizoen 1.
10 Seizoen 17, Aflevering 8 - 'The Italian Bob'
'The Italian Bob' speelt zich af in een klein Italiaans dorpje, ver weg van het bekende Springfield. De familie Simpson was namens meneer Burns in het buitenland en woonden vlak naast Sideshow Bob en zijn nieuwe familie, een vrouw en een zoon die geen idee hebben wie Sideshow Bob werkelijk is.
Het bleek dat het kwaad in het bloed van Sideshow Bob vloeit. Ook zijn familie sloot zich bij hem aan in zijn pogingen om de Simpsons te vermoorden.
9 Seizoen 19, Aflevering 8 - 'Funeral For A Fiend'
Om Sideshow Bob te behoeden voor een nieuwe gevangenisstraf, probeert zijn familie te betogen dat Bob gek is geworden door zijn obsessie met Bart. Tijdens zijn proces stierf Bob en Bart had medelijden met alles wat er tussen hen was gebeurd. Hij ging naar het mortuarium om zijn excuses aan te bieden aan zijn gecremeerde vijand, maar het was allemaal maar een ingewikkelde val.
Het was Lisa die de dag redde in 'Funeral For A Fiend', wat meestal niet het geval is in afleveringen van Sideshow Bob.
8 Seizoen 14, Aflevering 6 - 'The Great Louse Detective'
Sideshow Bob werd voor het eerst geïntroduceerd als een man die geobsedeerd was door het vermoorden van Bart. In 'The Great Louse Detective' van seizoen 14 zijn ze net als Tom en Jerry vriendelijke rivalen geworden.
Sideshow Bob werkte samen met Homer om erachter te komen wie hem probeerde te vermoorden. Hij had de kans om Bart voor eens en voor altijd te vermoorden in deze aflevering, maar hij kon het niet in hem vinden om het ook echt te doen.
7 Seizoen 7, Aflevering 9 - 'Sideshow Bob's Last Gleaming'
Sideshow Bob heeft niet alleen een hekel aan Bart Simpson, hij heeft ook een hekel aan Krusty de Clown. In 'Sideshow Bob's Last Gleaming' steelt hij een waterstofbom en dreigt deze op de stad te laten vallen, anders zullen de mensen helemaal geen tv meer kijken.
Hij neemt de broers en zussen Simpson mee op zijn razernij, maar het blijkt dat de bom defect was.
6 Seizoen 8, Aflevering 16 - 'Brother From Another Series'
In de aflevering 'Brother From Another Series' van seizoen 8 ontmoeten we Cecil, de broer van Sideshow Bob. The Simpsons werden enorm beïnvloed door andere beroemdheden en tv-shows: deze aflevering verbergt een Frasier-referentie. Cecil is letterlijk de broer van Sideshow Bob uit een andere serie: de stemacteurs Kelsey Grammer en David Hyde Pierce speelden broers in de iconische tv-show in Seattle.
Sideshow Bob was op weg naar verlossing in deze aflevering, terwijl zijn broer een nog grotere schurk blijkt te zijn dan Bob. Cecil kwam heel dicht bij Bart, veel dichterbij dan zijn broer ooit deed.
5 Seizoen 13, Aflevering 25 - 'De man die te veel groeide'
Seizoen 25's 'The Man Who Grew Too Much' is niet bepaald de beste Sideshow Bob-aflevering, omdat het indruist tegen alles wat het personage tot dan toe moest vertegenwoordigen. Lisa en Sideshow Bob werkten samen in een wetenschappelijk laboratorium, wat zelfs in het fantasierijke universum van The Simpsons als volkomen ongelooflijk werd beschouwd.
Lisa en Sideshow Bob konden het prima met elkaar vinden, totdat de crimineel onthulde dat hij zichzelf genetisch had gemodificeerd. Zelfs hijzelf was doodsbang voor de resultaten van zijn werk en probeerde het allemaal te beëindigen door zichzelf in de rivier te gooien.
4 Seizoen 21, Aflevering 22 - 'The Bob Next Door'
Degenen die Sideshow Bob onderschatten, waren zeker geschokt door 'The Bob Next Door'. Zoals de titel al doet vermoeden, verhuisde Bob - die opnieuw uit de gevangenis werd vrijgelaten - naast de Simpsons en droeg het gezicht van iemand anders om zijn ware identiteit te verbergen.
Hij kreeg uiteindelijk Bart zover om met hem mee te gaan naar de honkbalwedstrijd. Arme Bart vertrouwde zijn mysterieuze nieuwe buurman vanaf het begin niet, aangezien hij Sideshow Bob's stem herkende. Fans konden niet anders dan medelijden hebben met de arme Bart in deze aflevering. Hij was absoluut doodsbang.
3 Seizoen 1, Aflevering 12 - 'Krusty Gets Busted'
Seizoen 1's 'Krusty Gets Busted' is de eerste aflevering waarin de dreigende Sideshow Bob verschijnt. Krusty de Clown was Barts grootste rolmodel, dus toen Krusty werd gearresteerd voor diefstal, kon Bart het gewoon niet geloven.
Het bleek dat Krusty was opgezet door niemand minder dan Sideshow Bob die zijn show voor hem overnam. Bart nam het recht in eigen handen en liet zijn vijand arresteren - en dat is waar de wrok van Sideshow tegen het kleine snotaap vandaan komt.
2 Seizoen 6, Aflevering 5 - 'Sideshow Bob Roberts'
'Sideshow Bob Roberts' was een controversiële aflevering. Het karakter van Sideshow Bob was niet alleen Barts vijand; hij personifieerde het geheel van de Republikeinse partij. Om de overwinning van zijn partij bij de komende verkiezingen veilig te stellen, liet burgemeester Quimby Sideshow Bob vrij uit de gevangenis en dus werd de crimineel de burgemeester. Bart en Lisa namen het op zich om te bewijzen dat hij een oplichter is.
Sideshow Bob was een schurk voor de hele stad Springfield in deze aflevering van seizoen 6. Fans vroegen zich af welke Springfield de schrijvers in gedachten hadden bij het maken van de show.
1 Seizoen 5, Aflevering 2 - 'Cape Feare'
'Cape Feare' is niet alleen de beste Sideshow Bob-aflevering, het is ook een van de beste in de lange geschiedenis van de show. Het werd uitgezonden in 1993 en is gedeeltelijk geïnspireerd op Cape Fear, de iconische psychologische thriller van Scorsese die dit jaar dertig jaar oud wordt.
Na zijn vrijlating uit de gevangenis heeft Sideshow Bob zijn zinnen gezet op het vermoorden van Bart. De familie Simpson werd onder het getuigenbeschermingsprogramma naar de zogenaamde Cape Feare verplaatst, maar de wraakzuchtige crimineel vond ze toch. De aflevering wemelt van de verwijzingen naar horrorfilms, maar het is nog steeds ongelooflijk hilarisch.