Two and a Half Men debuut op CBS in 2003. Met Charlie Sheen in de hoofdrol, werd het al snel een favoriet. Het complot, een narcistische jingleschrijver die naast het strand woonde met zijn arme broer en stomme neefje, bleek Emmy-waardig te zijn. Tijdens zijn regeerperiode behaalde het een record van 46 nominaties en won het zes technische prijzen. De eerste acht seizoenen belichaamde Charlie Sheen zijn personage 'Charlie'. Er wordt aangenomen dat hij perfect in de rol paste, omdat het niet zo ver van zijn leven als beroemdheid was. Zijn charmante karaktertrekken voor dames, in combinatie met Berta's (Conchata Ferrell) no-nonsense persona, Alan's (Jon Cryer) rigide overtuigingen en Jake's (Angus Jones) volledige gebrek aan elementaire levensvaardigheden, maakten televisie goud.
De show nam een duikvlucht na het vertrek van Charlie Sheen en duurde nog maar vier seizoenen na zijn vertrek. Tijdens het bewind van Charlie en de laatste vier seizoenen waarin hij werd vervangen door Ashton Kutcher, kwamen er een paar beroemdheden binnen en buiten. Sommigen bleven wat langer dan anderen. Laten we eens kijken wie:
10 Enrique Iglesias
In het vierde seizoen van de show verscheen de koning van de latinpop als 'Fernando', een klusjesman. De aflevering van mei 2007 werd uitgezet rond Charlie's dek. Fernando werd ingehuurd om het dek te repareren. De dames van het huis, vooral Charlie's liefdesbelang Chloe (Marin Hinkle) konden het niet helpen. Uiteindelijk vertrok Chloe en ‘beloofde’ ze Charlie binnenkort te zien.
9 Bellamy Young
Voordat ze 'stinkende Mellie' was op Scandal, verscheen Bellamy Young, toen een opkomende actrice, in de show. Ze speelde 'Diane', een op geld belust roofdier dat Alan ontmoette in een autowinkel. Ze voelde zich aangetrokken tot Alans Mercedes. Onbekend aan haar, was de auto geleend. Alan liet de leugen de vrije loop en reed haar naar het landhuis van zijn moeder in Beverly Hills. De nacht eindigde noodlottig voor Alan toen hij werd beroofd van een paar waardevolle spullen.
8 Mila Kunis
In het elfde seizoen van de show verscheen Mila Kunis samen met haar man Ashton Kutcher (Walden Schmidt). In de aflevering tuurde Vivian door de deuren van Walden. Hij liet haar binnen en overtuigde haar te wachten tot de storm ging liggen. Vivian bleef en de twee kregen een band over Chinees eten. De volgende ochtend vertrok Vivian, hoewel Walden zich al een leven met haar had voorgesteld.
7 Tim Conway
Comedian Tim Conway verscheen in een enkele aflevering tijdens het elfde seizoen van de show. Hij was een vriend van Marty Pepper (Carl Reiner), een vriend van Evelyn Harper (Holland Taylor). Toen Marty besloot met Evelyn te trouwen, verscheen Tim op zijn vrijgezellenfeest. Op het wilde vrijgezellenfeest riep Marty, nadat ze een lapdance had gekregen, de bruiloft af en nam de strippers mee naar huis.
6 Miley Cyrus
Zangeres Miley Cyrus verscheen in seizoen 10 van Two and a Half Men als 'Missi', de vriendin van Jake Harper. Tijdens de stint van twee afleveringen ontmoetten Missi en Jake elkaar op het moment dat Jake op het punt stond naar het militaire kamp te vertrekken. Ze leken het goed met elkaar te kunnen vinden, maar het was duidelijk dat Jake's verliefdheid onbeantwoord was. Tegen het einde van hun tijd samen had Missi onthuld dat ze een relatie had. Ze overtuigde Jake er ook van om terug te gaan naar het leger.
5 Megan Fox
In de 12th aflevering van het eerste seizoen speelde Megan Fox een gastrol in de show als de tienerdochter van Berta, 'Prudence'. Berta werd gedwongen haar mee te nemen dochter aan het werk. Het tienermeisje was echter koppig en deed zelfs avances naar Charlie. Aangezien ze minderjarig was, probeerde Charlie haar val te weerstaan. Ondanks zijn flirterige manieren, slaagde hij erin om het bij elkaar te houden.
4 Denise Richards
Actrice Denise Richards, die ooit een echte relatie had met Charlie Sheen, verscheen in twee afleveringen van de show. Ze werd gecast als 'Lisa', een van Charlie's liefdesbelangen. Bij haar eerste optreden probeerde Charlie Lisa terug in zijn leven te krijgen en nodigde haar uit voor een Thanksgiving-diner waar iedereen werd omgekocht om aardiger tegen hem te zijn. Toen ze opnieuw verscheen in het tweede seizoen, hadden de tortelduifjes een affaire die niet goed afliep.
3 Tinashe
Veel voordat ze een bekende zangeres was, werd Tinashe gecast als 'Celeste' in vier afleveringen van Two and a Half Men. Celeste en haar vader verhuisden naar Malibu. Zij en Jake werden al snel vrienden en begonnen te daten. Ze kreeg meer controle in de relatie, een eigenschap waar Jake zich aan ergerde. Hun relatie eindigde toen ze Jake betrapte op vreemdgaan.
2 Hillary Duff
In de finale van seizoen 10 verscheen Hillary Duff een 'Stacey', een liefdesbelang van Walden (Ashton Kutcher). Stacey was een ongeïnteresseerde vriendin die constant op haar telefoon zat. Dingen namen een andere wending toen Walden, na momenten van genegeerd te zijn, zich aangetrokken voelde tot Stacey's grootmoeder, Linda (Marilu Henner). Linda wees hem eerst af en gaf later toe toen hij hardnekkiger werd. Stacey keurde de relatie goed en noemde Walden de 'oude man'.
1 Michael Clarke
Acteur Michael Clarke, die in 2012 overleed, maakte een cameo als 'Jerome'. Toen Jerome met zijn dochter Celeste (Tinashe Kachingwe) naar Malibu verhuisde, intimideerde zijn sterke lichaamsbouw zijn buren. Hij beschermde Celeste en was van streek toen ze niet vroeg thuiskwam na een date met Jake. In de tweede aflevering was hij warmer en deelde hij zelfs een drankje met Alan, Herb (Ryan Stiles) en Gordon (J. D. Walsh)
