Voordat Dave Chappelle aan zijn carrière begon, had hij een gesprek met zijn vader tijdens een afstudeerlunch. Chappelle stond op het punt de familietraditie te doorbreken en over te gaan op entertainment. Het gesprek met zijn vader ging ongeveer als volgt:
Papa: Luister, acteur zijn is een eenzaam leven. Iedereen wil het halen, en jij ha alt het misschien niet.
Dave: Nou, dat hangt ervan af wat het is, pa.
Papa: Wat bedoel je?
Dave: Nou, je bent een leraar. Als ik het salaris van een leraar zou kunnen verdienen met komedie, denk ik dat dat beter is dan leraar te zijn.
Papa: Als je die houding aanhoudt, denk ik dat je moet gaan. Maar noem uw prijs in het begin. Als het ooit duurder wordt dan de prijs die je noemt, ga daar dan weg.
Off ging Chapelle om zijn leven als komiek een kickstart te geven. Hij bereikte zijn hoogtepunt met Chappelle's Show, wiens sketches hij samen met Neal Brennan schreef, en verdiende meer dan het salaris van de leraar waarop hij had gehoopt. Toen de show halverwege het derde seizoen was, werd de prijs te duur voor hem om te betalen, en hij liep weg en liet $ 50 miljoen op tafel liggen. Dit is wat hij sindsdien heeft gedaan:
10 Leven weg van Hollywood
Toen Dave Chappelle wegliep van Chappelle's Show, ging hij een tijdje naar Afrika. Toen hij terugkeerde naar Amerika, koos hij voor de rust van Ohio, in tegenstelling tot Hollywood, waar het lawaai plaatsvindt. In een interview met Gayle King zei hij: "Ik vond een hoogte waar ik me comfortabel bij voelde." In zijn stad is hij een buurman en geen grote ster. "Ik heb tijd om over dingen na te denken. Voor een komiek, als je geen tijd hebt om na te denken, ben je gewoon niet zo effectief." Chappelle vertelde King.
9 Zijn conditie op peil brengen
Framewise, Dave Chappelle van Chappelle's Show leek in niets op de Netflix Dave Chappelle. Dave Chappelle van Chappelle's Show had een veel slanker frame, in tegenstelling tot Netflix Dave Chappelle, die zijn conditie serieus neemt. Netflix Dave Chappelle ziet eruit alsof hij de weg kent in de sportschool en kan gemakkelijk 300 pond bankdrukken. In een gesprek met Gayle King zei hij dat hij aankwam door te rusten, te eten en op zichzelf te letten.
8 Terugkerend naar stand-up
In 2013, bijna acht jaar nadat hij zijn laarzen had opgehangen, keerde Dave Chappelle terug naar zijn eerste liefde, stand-upcomedy. Hij verscheen voor het eerst op het Oddball Comedy & Curiosity Festival, waar hij een headliner was. In 2014 nam hij een optreden van 10 nachten op in Radio City Music Hall, waarmee hij na een lange tijd zijn officiële optreden in New York markeerde.
7 Netflix-specials
Toen Chappelle afscheid nam van Comedy Central, liet hij $ 50 miljoen op tafel liggen en keek nooit meer achterom. In 2016 tekende hij een deal met Netflix voor $ 20 miljoen per special. Sinds hij de deal tekende, heeft Chappelle al vijf specials op het streamingplatform uitgebracht. Twee van zijn specials, The Age of Spin en Deep in the Heart of Texas, hebben hem Grammy-awards opgeleverd.
6 Juke Joint
Als Dave Chappelle geen comedy kookt voor Netflix, geeft hij een feestje, behalve op zijn feestjes, hij doet het zoals het in '99 is. Juke Joint is volgens King 'part-party, part-concert, and all-Dave'. Bij Juke Joint komt iedereen tegelijkertijd opdagen, en 'we beginnen en we eindigen de nacht samen', zei Chappelle over zijn andere creatie. Het is gebouwd op liefde, kameraadschap en verwantschap.
5 Viacom raken waar het het meeste pijn doet
In 2020 kwam Dave Chappelle aan het kortste eind toen Viacom Chappelle's Show in licentie gaf aan Netflix en HBO zonder enige communicatie of vergoeding. Hij besloot ze te raken waar het het meeste pijn deed en drong er bij zijn fans op aan de show te boycotten. Netflix heeft op zijn beurt Chapelle's Show van het platform gehaald. In februari 2021 kondigde Dave Chappelle de terugkeer van zijn show aan op Netflix, nadat Viacom hem had betaald wat verschuldigd was. " Eindelijk, na al die jaren kan ik eindelijk tegen Comedy Central zeggen: 'Het was een genoegen om zaken met je te doen.'" Zei Chappelle.
4 Een wereldburger zijn
Zuid-Afrika is een plek die Dave Chappelle dicht bij het hart ligt. In 2018, na de aankondiging dat Beyonce en Jay-Z het Global Citizen Concert zouden headlinen, sprong Dave Chappelle ook aan boord en voegde zich bij Pharrell Williams, Ed Sheeran en andere Afrikaanse topacts. Tijdens het Global Citizen Concert was ook Trevor Noah, mede-komiek en presentator van The Daily Show, aanwezig.
3 Optreden in films en op televisie
Sinds hij Chappelle's Show heeft verlaten, heeft Dave Chappelle Morris gespeeld in Chi-Raq, Noodles in A Star is Born, waarvoor hij een Screen Actors Guild-nominatie kreeg naast Andrew Dice Clay, Bradley Cooper, Sam Elliott, Rafi Gavron, Lady Gaga en Anthony Ramos, en verscheen als zichzelf in de documentaire The One and Only Dick Gregory. Op televisie was hij te zien in Saturday Night Live, Comedians in Cars Getting Coffee en My Next Guest Needs No Introduction.
2 Awards verzamelen
Voor alle jaren dat hij in de industrie zit, heeft Dave Chappelle een trouwe fanbase en ruime erkenning gekregen. Zijn eindeloze lijst met nominaties omvat vier Emmy's en een nominatie voor een Screen Actors Guild Award. Chappelle kreeg zijn eerste Emmy in 2017 voor zijn optreden op Saturday Night Live, bekroonde het met twee Grammy's en verdiende in 2019 de gewaardeerde Mark Twain-prijs voor Amerikaanse humor.
1 Rondhangen met andere cabaretiers
Net zoals hij een idool voor het publiek is, is het niet verwonderlijk om te weten dat de collega-komieken van Dave Chappelle denken dat hij een van de beste is die het ooit heeft gedaan. 'Dave Chappelle is de slechtste persoon die een microfoon aanraakt, die leeft op dit moment.' Kevin Hart zei in een vorig interview. Trevor Noah onthulde in een interview met Howard Stern dat Chappelle een vriend en een mentor was.
