Toby Flenderson, de human resources-medewerker bij het filiaal Dunder Mifflin Scranton, koesterde sterke gevoelens voor Pam Beesly, de receptioniste die uiteindelijk een verkoopster werd en uiteindelijk de kantoorbeheerder werd. Tussen Michael Scotts constante intimidatie en zijn persoonlijke problemen deed Toby niet één keer een stap terug om zijn onbeantwoorde liefde voor Pam te tonen.
Van het uitlenen van zonnebrandcrème aan Pam tot het bijna dumpen van het toneelstuk van zijn dochter voor haar kunstshow, Toby, de verliefde HR-vertegenwoordiger van Paul Lieberstein, deed het allemaal op The Office.
10 Bijna gevraagd aan Pam
Toby verspilde geen tijd door naar de nieuwe single Pam Beesly te lopen in 'The Convention'. Pam zou ermee hebben ingestemd om met Toby uit te gaan, aangezien ze hem schattig vond. Had de man maar de moed gehad om haar mee uit te vragen!
Het was pijnlijk om Toby stomverbaasd bij de receptie te zien staan, niet in staat om veel te zeggen behalve: "Ik wilde vragen of je wilde…"
Toby's woorden waren verstoken van gevoelens, maar zijn gezicht was dat zeker niet!
9 Won Pam een pluche eend bij arme Richard's
Van alle manieren waarop collega's Pam op The Office probeerden te versieren, was Toby het winnen van de pluche eend in een klauwspel het meest ijverig.
In 'Cocktails' ging de bende naar Poor Richard's voor happy hour na het werk, waar Pam zag dat de eend in de speelgoedkist zat. Toby dacht dat het geven van dit knuffeldier automatisch zijn gevoelens zou overbrengen. Hij bracht de hele nacht door met proberen Pam de eend te winnen en durfde uiteindelijk niets meer te zeggen dan "Hier."
Natuurlijk dacht Pam dat het schattige eendje een beter speeltje zou zijn voor Toby's dochter, Sasha.
8 Heroverwogen bijwonen van Sasha's Play For Pam's Art Show
Pam was zichtbaar verdrietig over haar collega's, maar belangrijker nog, haar beste vriend, Jim, stopte met haar kunstshow. Toby zou het gehaald hebben, als zijn dochter Sasha's toneelstuk niet dezelfde avond was ingepland.
Toby heroverweegde niet alleen het kijken naar Sasha's op video opgenomen toneelstuk om "de lokale [Pam's] kunst te ondersteunen", hij sprak er ook een slechte mond over uit. "En wat ze doen is geen kunst", zei Toby teleurstellend, terwijl hij spijt had dat de twee gebeurtenissen samenvielen.
7 Lent Pam His Sunblock
Toby was helemaal opgewonden om naar het strand te gaan in 'Beach Games'. Uitgedost in strandkleding met een zonnebrandcrème met SPF 30 in de hand, kon hij niet wachten om aan de slag te gaan. De baas, Michael Scott, weigerde hem echter toe te staan het uitje bij te wonen en zei dat iemand op kantoor moest blijven.
Terwijl iedereen wegging, was Toby blij om te vragen of Pam, van alle mensen, zijn zonnebrandcrème nodig had. Hij was ook bedroefd toen hij hoorde dat Pam een tweedelig broekje zou dragen op het strand.
6 Bediende het hele kantoor met PDA-memo's
Toby Flenderson was een volkomen onverantwoordelijke HR-vertegenwoordiger. Om te beginnen had hij de kantoorzaken op een efficiënte manier kunnen regelen dan een stomme toeschouwer te zijn van de meeste capriolen van Michael Scott. Toby's inactieve benadering werd goed gedemonstreerd in "Conflictoplossing", waar iedereen het erover eens was dat hij alleen maar naar hun kantoorproblemen luisterde.
Toby zag echter in "Dunder Mifflin Infinity" dat Pam Jim omhelsde, hij verspreidde onmiddellijk PDA-memo's om iedereen te herinneren aan de bedrijfsetiquette met betrekking tot PDA.
Bovendien loog Toby over werknemers die klaagden over publieke omhelzingen, terwijl hij in werkelijkheid de enige was die vol droefheid was toen hij Pam en Jim samen zag.
5 Leefde in ontkenning om met Pams relatie om te gaan
Toby's vreemde en onprofessionele gedrag na de distributie van memo's op de PDA sprak voor zich. Eerst liet hij Jim en Pam buiten in de hoop ze bang te maken. Toen dat niet helemaal uitpakte zoals hij had gedacht, vertrouwde hij op een zorgvuldig gereguleerd ontkenningsprogramma.
Toen Pam en Jim Toby informeerden dat ze klaar waren om een relatie-erkenning te ondertekenen die hen juridisch en officieel van dienst zou zijn, wees de laatste hen af met de mededeling dat dit alleen voor serieuze relaties was, en niet voor informele dingen. Hij vroeg hen het af te wachten, wat Jim ertoe bracht te zeggen: "Wat?"
4Jim's baan in gevaar brengen
In "Did I Stutter" diende Toby een klacht in bij Ryan Howard omdat Jim zogenaamd een onophoudelijke nonchalante werkhouding had. Terwijl hij Ryan waarschuwde dat Jim met Dwight aan het dollen was en bij de receptie rondhing, was de waarheid dat hij alleen om de laatste gaf. Als gevolg daarvan liet Ryan, in Toby's aanwezigheid, Jim vertrekken met een waarschuwing.
Als Toby echt om hem gaf, had hij Jims werkprestaties persoonlijk kunnen aanspreken. Hij probeerde Jims baan in gevaar te brengen, zodat hij een kans bij Pam kon maken. Toby maakte zijn obsessieve liefdesstoornis duidelijk door te zeggen: "Ik zou zeggen dat al dat geklungel aan Pam's bureau en, en rondhangen met Pam, hem eindelijk heeft ingehaald… w-met Pam."
3 Knew Pam's First Celebrity Crush
Toby's genegenheid voor Pam was op een heel subtiele manier duidelijk, maar niet rond de tijd dat hij Pam's eerste verliefdheid op beroemdheden uitschreeuwde. Nadat ze Roys bruiloft hadden bijgewoond, hadden Jim en Pam het gevoel dat ze alles van elkaar wisten, dus deden ze een leuke koppelsquiz samen met Angela, Oscar, Kevin, Phyllis en Toby.
Toen Phyllis vroeg wie Pams eerste verliefdheid op beroemdheden was, mompelde Toby terecht John Stamos tegen zichzelf. Pam voegde er snel aan toe dat John Stamos tijdelijk was en dat ze naar iemand anders was verhuisd. Op dat moment kon Toby het niet laten om de naam van Johnny Depp hardop te zeggen.
2 Blij te horen dat Jim en Pam te laat waren op hun bruiloft
Voordat de huwelijksceremonie van Jim en Pam begon, sliep Toby op een kerkbank als een verloren minnaar die het niet kon verdragen om het meisje van wie hij hield met iemand anders te zien trouwen. Op het moment dat hij hoorde dat Dwight Jim en Pam een uur weg waren, stond hij op en sprak opgewonden met de cameraploeg.
"Nou, ik denk dat deze bruiloft niet doorgaat. Ik vraag me af of dit het voor hen is," zei Toby in een kort moment van opwinding toen Jim en Pam langs hem liepen.
1 Afwezig van de huwelijksdans
Iedereen van Dunder Mifflin behalve Toby nam vrijwillig deel aan de bruiloft van Jim en Pam. Ze zagen er blij uit voor het paar terwijl ze door het kerkpad dansten op Chris Brown's Forever.
Toby's opwinding bij de gedachte dat Pam niet echt met Jim zou trouwen, was van korte duur toen hij het paar terug in de kerk zag. Hij was zichtbaar overstuur en afwezig bij de huwelijksdans waar zelfs de knorrige Stanley Hudson en de buitenstaander Bob Vance deel van uitmaakten!
