In 2005 was Dave Chappelle de grootste ster in comedy. Op het gebied van culturele betekenis regeerde Chappelle's Show oppermachtig, zijn personages en sketches brachten eindeloze memes en imitators voort. Het was onmogelijk om weg te komen en het maakte Chappelle een beroemdheid. Toen was het zo maar weg. Chappelle was om onverklaarbare redenen vertrokken naar Zuid-Afrika en de productie van de show stopte. Het was het einde van een tijdperk en een tijdlang wist het publiek niet wat er was gebeurd en waarom.
Uiteindelijk kwam de waarheid aan het licht: de strip had de show verlaten nadat Comedy Central hem maar liefst $ 50 miljoen had aangeboden om een derde en vierde seizoen te maken. Het was voor velen een onvoorstelbare beslissing en Chappelle sprak niet. Hij hield zich jarenlang onopvallend en verzette zich tegen oproepen om uitleg.
Eindelijk, in 2014, verscheen hij opnieuw in de Late Show With David Letterman, om een reeks shows in Radio City Music Hall te promoten. Letterman drukte voorspelbaar op Chappelle, die aanvankelijk ontwijkend was voordat hij antwoordde: "Natuurlijk … natuurlijk had ik dat geld graag gehad."
Hij vervolgde: Weet je, want als je stopt, zullen mijn vrienden proberen me beter te laten voelen, maar niemand heeft dat meegemaakt, dus ze zullen zeggen … 'Weet je, Dave, bij de aan het eind van de dag heb je nog steeds een zekere integriteit.” Dat is geweldig. Ik ga naar huis en maak een paar integriteitssandwiches voor de kinderen!'
"Er is niets dat iemand kan zeggen," voegde Chappelle eraan toe. "Je doet wat je voelt dat je moet doen op een bepaald moment."
Later, in 2017, zou Chappelle een zeldzaam interview geven met Gayle King, waar hij meer in detail zou treden over de controversiële beslissing.
Hij legde uit dat het verlaten van de show voortkwam uit het besef dat succes niet was zoals hij dacht dat het zou zijn.
"Ik sprak met een man, en hij zei eigenlijk tegen me dat komedie een verzoening is van een paradox. Ik denk dat dat een onverenigbaar moment voor mij was, zei Chappelle. "Dat ik op deze zeer succesvolle plek was, maar de emotionele inhoud ervan voelde niet als iets waarvan ik dacht dat succes zou moeten voelen. Ik voelde me gewoon niet goed."
Toen hem werd gevraagd of hij de dingen anders zou hebben gedaan, zei hij: "Het is heel moeilijk om te zeggen wat je zou hebben gedaan. Je weet pas echt wat je hebt gedaan. Uiteindelijk voel ik me goed over wat ik deed. Het was niet gemakkelijk en ik raad het niet aan. Maar het werkte voor mij. Ik nam de omweg van Dave Chappelle. Het was een schilderachtige route. Ik ben blij dat ik de route heb genomen, maar het was een lange, lange, lange omweg."
Chappelle zei dat hij in de nasleep eindelijk de balans in zijn leven kon vinden door te kunnen doen wat ik graag doe en sommige delen ervan te vermijden waar ik me ongemakkelijk bij voelde. Chappelle merkte op dat hij relaties heeft met zijn kinderen en op een andere manier met anderen om kon gaan. Hij kon eindelijk rusten, zijn leven en de plaatsen en mensen om hem heen waarderen.
De strip gaf aan dat hij Chappelle's Show wel heeft gemist, maar dat een reboot van het populaire programma zeker niet in de kaarten zit. "Chappelle's Show is alsof je het uitmaakt met een meisje en je vindt haar nog steeds leuk, maar in gedachten denk je 'die teef is gek'. Ik ga niet terug.'"
